Adiciones nucleófilas y sustituciones nucleófilas en pirrol, tiofeno y furano

Solapas principales

a) Adiciones nucleófilas al pirrol, tifeno y furano

Pirrol, tiofeno y furano no son atacados por nucleófilos debido a la fuerte densidad electrónica que presenta el anillo (sistemas pi excentes).  Por ello, no se observan reacciones de adición nucleófila, características de los sistemas pi deficientes como piridina, quinolina e isoquinolina.

b) Sustituciones nucleófilas

La imposibilidad de estabilizar el intermedio formado después del ataque nucleófilo hace imposible esta reacción en los heterociclos de 5 miembros.  Sin embargo, la presencia de grupos desactivantes unidos al anillo pueden suplir esta carencia, permitiendo la reacción.

El nitro situado en posición 5 permite la deslocalización de la carga generada durante la etapa de adición.