Alquilación de la piridina.

Solapas principales

a) Alquilación de la piridina.

La piridina reacciona con haluros de alquilo, haluros de alcanoilo y anhídridos para formar sales de piridinio.  La reacción procede mediante el ataque nucleófilo del par libre del nitrógeno sobre el carbono electrófilo de dichos reactivos.

Esta reacción de alquilación sólo puede realizarse con sustratos primarios y secundarios ya que los terciarios sufren reacciones de eliminación.

b) Acilación de la piridina

El mecanismo de la acilación trancurre con una primera etapa de adición por ataque nucleóiflo del nitrógeno de la piridina sobre el carbonilo del haluro.  En la segunda etapa se produce la eliminación del halógeno.