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Georg Wittig (1897-1987)

Químico alemán, nació en Berlín y murió en Heidelberg. Estudió en las universidades de Tubinga y Marburgo y se doctoró en esta última en 1926. Enseñó en la Universidad Técnica de Brunswick desde 1932, en la de Friburgo a partir de 1937, en el Instituto de Física de Tubinga desde 1944, y en Heidelberg, donde ocupó la cátedra de química orgánica, desde 1956 hasta su jubilación.

Reacción de Wittig

La reacción entre un iluro y un aldehído o cetona produce un alqueno, por unión del carbono del iluro con el del carbonilo mediante un enlace doble.

Georg Wittig

El mecanismo de Wittig consiste en el ataque del carbono polarizado negativamente del iluro (azul) al grupo carbonilo. El resultado del ataque es una betaína fosforada que se cicla dando un oxafosfaciclobutano, que se descompone para dar el alqueno y trifenilfosfina.

Georg Wittig

La preparación del iluro de fosforo se hace a partir de haloalcanos en dos etapas: la primera consiste en una sustitución nucleófila con trifenilfosfina, la segunda consiste en la desprotonación del carbono contiguo al fosforo mediante bases como butillitio.

Georg Wittig

Georg Wittig En 1979 fue galardonado con el premio Nobel de Química, compartido con el estadounidense Herbert Ch. Brown, por la realización de los llamados «reactivos de Wittig», empleados en un método de olefinación por él inventado, consistente en la reacción de los compuestos carbonílicos con los fosforanos, es decir, una nueva vía para unir el carbono y el fósforo que permite nuevas posibilidades para sintetizar las sustancias biológicamente activas.