posibles sintesis del ibuprofeno a partir del benceno

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Enviado por Robert_Chemical en Jue, 25/02/2010 - 18:48
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Benceno

Hola! a todos!

soy estudiante de Lic. Química y recientemente hize una sintesis a partir del benceno del ibuprofeno.. aunque solo hize una sola ruta quisiera saber mas opiniones sobre otras posibles rutas a seguir en la sintesis de este farmaco, todo esto partiendo del simple benceno...

muchas gracias por su apoyo!!!! saludos a todos los miembros de esta comunidad!!

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Germán Fernández

Vie, 26/02/2010 - 17:00

 Hola te doy la bienvenida al foro y te propongo una posible retrosíntesis del ibuprofeno y su correspondiente síntesis.

¿Es esta la síntesis que has propuesto?

Existen otras rutas que podemos discutir, si estas interesado.

Saludos

Malecabo

Sáb, 19/03/2011 - 23:19

 Holaa! 

Como dice Germán, existe otras rutas, entre ellas las del isobutilbenceno,, o la del alcohol bencílico

Pero como serian tambien por acilación?¿¡Me pordian por favor explicar como sería ?Gracias.

ikiwith

Dom, 20/03/2011 - 01:30

 Buenas noches.

La del isobutilbenceno se podría hacer a partir del paso 3 de German.

La del alcohol bencilico, yo la he propuesto de la siguiente manera.

1) Introducimos el grupo isobutilo mediante la acilación de Friedel-Craft

2) Hacemos el alcohol buen grupo saliente con una base y cloruro de tosilo

3)Con 3-Bromo but-1-eno y magnesio se forma el reactivo de Grigard.

4) Hacer la ruptura oxidativa del doble enlace mediante ozonolisis y a partir del aldehído oxidar hasta el ácido

Para este cuarto paso otra opción sería hacer el diol y después con exceso de peryodato potásico obtener el ácido.

 

Nose si te queda claro del todo, sino subo la imagen. 

Por cierto, ¿con qué programa hacen la retrosíntesis y la síntesis?

Malecabo

Mié, 23/03/2011 - 05:55

 La fomra en que lo sintetizas es buena pero no la comprendo muy bien, Podrias porfa subir la imagen que explique el mecansimo de como ocurre porfavor ? 

Nosé con qué porgrama se hace pero esta excelente ! es muy claro

evermatute

Vie, 27/07/2012 - 10:09

me podrian dar el procedimiento experimental para ponerlo en practica de laboratorio

Manu

Jue, 21/03/2013 - 03:07

Hola gente, soy estudiante del último año de Ing Química y mi tesis final se basa en la producción industrial de Ibuprofeno.. Mi problema es que para poder diseñar el reactor necesito la expresión de la Velocidad de reacción de la sintesis del mismo.. Ustedes contaran con bibliografía para hallar información varia de producciín y de cinética química?? Gracias.. Atte