Hell-Volhard-Zelinski

Solapas principales

 Halogenación de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos se pueden halogenar en su posición α, por reacción con Br2 catalizado con PBr3. El PBr3 se forma en el medio de reacción por adición de una pequeña cantidad de fósforo elemental que se combina con el bromo.

 

El mecanismo de la reacción transcurre en los siguientes pasos:

Etapa 1. Formación del bromuro de alcanoílo

Etapa 2. Enolización

Etapa 3. Bromación

Etapa 4. Intercambio

Sustitución del halógeno por otros grupos

Los ácidos carboxílicos bromados pueden transformarse en otros derivados 2-sustituidos. Así, por reacción con ion hidróxido generan 2-hidroxiácidos y con amoniaco forman aminoácidos.

a) Formación de $\alpha$-hidroxiácidos

b) Formación de aminoácidos

c) Formación de $\alpha$-cianoácidos

Comentarios

Qué reacciones debo utilizar para obtener a partir del acido butanoico 1-buteno, 1,bromobutano y un acido pentanoico?

Imagen de Germán Fernández

 Hola Nina, debes especificar con más claridad los reactivos de partida y el producto final al que quieres llegar.  Interpreto que son varias síntesis del ácido pentanoico a partir de diferentes compuestos (i) ácido butanoico; (ii) 1-buteno; (iii) 1-bromobutano.  ¿Es así?

Quisiera saber el mecanismo por el cual un alfa-halogenoácido al reaccionar con sosa se sustituye el halógeno en lugar de dar una sal de ácido. Por qué reacciona antes el halógeno?
Gracias de antemano y felicidades por su página web.