Competencia SN2 / SN1

Mecanismo esperado según el tipo de sustrato

Sustrato

SN1

SN2

CH3Br

No se observa 

(el carbocatión metilo es muy inestable)

Rápida

Primario

No se observa

(carbocationes primarios son inestables)

Rápida

Secundario

Relativamente lenta, mejora en disolventes próticos (agua y alcoholes). No depende del nucleófilo.

Relativamente lenta, mejora con disolventes apróticos (acetona, DMF)

 

Terciario

Rápida

No se produce (o extremadamente lenta)