Alagar las cadenas en las síntesis

Submitted by muyayo on Mon, 07/02/2011 - 13:51
Foros: 
Alquenos: Síntesis y Reactividad

Hola a todos:

 

 Cuando el compuesto a sintetizar es mas largo que el del partida suelo tener problemas ;

   a)   Sintetizar  1-hexino a partir de 1-buteno.

   b)   Sintetizar  dimetilbutano a partir de 1-propanol.

   c)Sintetizar 4-metil2-pentino a partir de propeno como único producto orgánico.

    Gracias.

 

 

 

 

 

 

 

 

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Submitted by german on Mon, 07/02/2011 - 14:57

 Hola muyayo, en los ejemplos que indicas pueden formarse enlaces C-C por desprotonación del alquino terminal, con formación de un acetiluro, muy nucleófilo, que puede atacar mediante SN2 a haloalcanos primarios.

¿quieres que te indique la solución del apartado a)?

Submitted by muyayo on Mon, 07/02/2011 - 20:27

    Hola german:

    Tu propuesta es ideal  para el ejercicio a).

    En cuanto al b),-dimetilbutano  a partir de 1-propanol-,  no consigo el dimetil a partir del acetiluro.

    En el c,)-4,metilpentino no está permitido utilizar el acetiluro porque me indican continuar con cualquier producto no orgánico.

  

   

 

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Submitted by german on Tue, 08/02/2011 - 02:02

 Te propongo una solución para el apartado c)

El metiloxaciclopropano puede obtenerse por oxidación del propeno con m-CPBA.  Tambien podemos formar el doble enlace mediante E2, tranformando el -OH en buen grupo saliente y añadiendo una base fuerte.

En cuanto al apartado b) ¿en qué posición del butano van los metilos?

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