consulta
Submitted by mercurio on Thu, 02/12/2010 - 22:40
HOLA A TODOS, MUCHISMAS GRACIAS GERMAN POR TUS RESPUESTAS ME HAN SERVID0 MUCHISIMO.
TE PIDO EL FAVOR SI ME PUEDES RESOLVER LAS SIGUIENTES DUDAS:
1. SI TENGO UNA BASE VOLUMINOSA Y FORMO PRODUCTOS DE ELIMINACION POR DESHIDROHALOGENACION ¿SIEMPRE LOS PRODUCTOS QUE FORME VAN A SER PRODUCTOS TRANS??
2. ¿COMO PUEDO PASAR DE ESTRUCTURAS FISCHER A NEWMAN Y DE FISCHER A CUÑAS??
3. EN QUE CONSISTE LA REGLA DE BREDT SE QUE ES PARA BICICLOS Y TIENE QUE VER SOBRE LA POSICION EN QUE IRIAN LOS DOBLES ENLACES. CASI NO LA ENTIENDO.
GRACIAS!!!
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Hola, 1. Las bases
Hola,
1. Las bases voluminosas forman mayoritariamente los alquenos menos sustituidos (Regla de Hofmann). En el caso de que el alqueno formado tenga isomeria cis/trans suele formarse mayoritariamente trans al transcurrir a través de estados de transición con menos energía de activación. http://www.quimicaorganica.net/bases-impedidas.html
2. En esta dirección puedes ver como se pueden pasar de una a otra proyección. http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica-teoria/paso-de-newman-a-fischer.html
3. La regla de Bredt dice que en los biciclos no pueden formarse enlaces dobles vecinos a carbonos cabeza de puente (carbono del que parten 3 cadenas) por la gran tensión que producen. En caso de que un biciclo tenga un doble enlace sobre dicho carbono será muy inestable y reactivo.
Saludos