consulta sobre conformaciones y estabilidad

 en la hoja de ejercicios de quimica organica q me dieron en la uni, me quedo para atras un ejercicio que decia lo siguiente:

 

"¿Porque la conformacion gauche del 1,2-Etanodiol es mas estable que la conformacion anti, mientras que sucede lo opuesto en el 1,2-Dimetoxietano?"

 

sinceramente no tengo mucha idea de que hacer... siempre para los ejercicios de analisis conformacional me guiaba por los ejemplos tipicos del etano y el butano, donde en ambos casos las conformaciones anti eran las mas estables y en el caso del butano, la forma gauche era un estado como "intermedio". ¿no es q siempre las formas anti son mas estables por efecto esterico? ¿el momento dipolar y el efecto inductivo tambien pueden cambiar esto? 

 

por favor necesito ayuda con este ejercicio asi me voy mas tranquila al examen de quimica organica el viernes jaja

 

muchas gracias! 

 

german's picture

Hola, se debe a las interacciones por puentes de hidrógeno entre los grupos -OH que estabilizan la conformación Gauche.

Saludos


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