Desoxigenación
Submitted by ikiwith on Sat, 19/03/2011 - 13:14
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Buenos días:
¿Es posible realizar la desoxigenación de un aldehído/cetona mediante una reacción de Barton McCombie?
Previamente hemos hecho el 1,3 o el 1,2 ditiano.
Gracias de antemano
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Re: desoxigenar carbonilo
Hola ikiwith, para reducir un carbonilo a alcano, al que previamente has convertido en tioacetal, puedes añadirle hidrógeno caltalizado por Ni-Raney. También puedes reducirlo empleando los reactivos de W-K y Clemmensen.
La reacción que propones parte de alcoholes, no veo problema si primero reduces el carbonilo a alcohol con NaBH4/EtOH
Recibe un saludo
P.D: Agradezco tu colaboración en el foro.
A ver el problema que tengo
A ver el problema que tengo es una ciclohexenona, lo he pensado con Niquel Raney previamente, pero el problema del Niquel
Raney que yo le veo es que también se podría producir la hidrogenolisis del doble enlace.
La reacción de Clemmensen nos han recomendado no usarla, sobre todo por las condiciones con las que se trabaja.
Wolff-Kishner lo he pensado también y no le veo ningún tipo de problema.
Pero esque la reducción del tio-acetal me suena de algún texto y además con 3 equivalentes o algo así, pero no recuerdo donde lo vi. Si es viable hacerlo me ahorro el paso de la reducción, que no sería problema.
Pero ya es más por saberlo si es posible que por nada.
Muchas gracias German y siento no haberme presentado (no hes visto post de presentación). Soy estudiante de 4º de lincenciatura en Quimica en Salamanca.