reaccion de wittig para desproteger
Submitted by ikiwith on Sun, 27/03/2011 - 18:44
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Buenas tardes:
Me he encontrado con el siguiente problema en un libro y no entiendo como se elimina el éster que protege el alcohol con el iluro de fósforo.
1) Es Dess-Martin
2) iluro de fósforo
3)PCC
Siento la calidad, pero he tenido que pasarlo a gif para que me dejara subilro
¿Podría explicarmelo alguien y a ser posible ponerme el mecanismo?
Muchas gracias de antemano
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Re:
Hola, la primera etapa supone la oxidación del alcohol libre a carbonilo, el iluro de fósforo dará la reacción de Wittig con dicho carbonilo, formando un alqueno.
El exceso de iluro puede desproteger grupos como el acetóxi -OAc, por ataque al carbonilo del éster dejando al alcohol libre.
Me puede decir que grupo representa el -OSPB.
Saludos
Muchas gracias por la
Muchas gracias por la contestación.
El BPS es t-butoxidifenilsilil y sirve como grupo protector.
Se elimina con fluroruro de tetrabutilamonio.