reacciones de alquenos.

Submitted by mercurio on Sun, 28/11/2010 - 17:26
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Alquenos: Síntesis y Reactividad

 hola a todos, gracias  por su ayuda me han sido muy útiles, estoy estudiando nuevamente para un parcial que tengo la otra semana, y me han surgido algunas dudas de un taller que estoy resolviendo,como estudio y trabajo me es dificil ir a las consultas del profesor en semana, así que les agradecería su colaboración. tengo varias preguntas sobre varias reacciones de los alquenos.

1. la adicion de HBr en presencia de peroxidos sigue la regla de markovnikov pero solo ocurre para el HBr.

si tengo la rxn de CH3CH=CH2 + CH3Cl3 +  ROOR --------CH3CH2CH2CCl3.

esto es posible?? me dicen que escriba el mecanismo. pero mi duda es que en presencia de peroxidos solo ocurre para el HBr, entonces esta reaccion no es posible??

2.Hidratacion de alqunos.

He leido que en muchos casos la hidratacion de alquenos no forma el alcohol si no otro alqueno, para evitar esto se utiliza la adicion de H2SO4 Y luego se hidroliza o tambien se puede utilizar la oximercuriacion y desmercuriacion.

mi pregunta es como puedo saber en que casos no da como resultado el alcohol y por que.

3. En la oximercuriacion hay trasposicion de carbocationes?? si eso es cierto puedo decir que en todas las reacciones que hay formacion de carbocation hay trasposicion?? y en las que se forman radicales libres tambien??

4.Adicion de halogenos a alquenos.

He leido que la adicion del halogeno al alqueno es anti-estereo especifica y que esto se explica por su mecanismo, vi el mecanismo pues vi que la adicion era anti ( los halogenos quedan en caras opuestas en carbonos vecinales) esto es por impedimento esterico? pues si el segundo halogeno ataca por la misma el primer halogenos estericamente se lo va a impedir.

muchismas gracias por la atencion prestada, y por la informacion puesta en el foro me ha sido muy util.

 

 

 

 

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Submitted by german on Mon, 29/11/2010 - 21:34

Hola, te comento algunos detalles sobre las cuestiones planteadas.

  • La adición de HBr en presencia de peróxidos es antimarkovnikov (H al carbono más sustituido del alqueno). Esta reacción no tiene lugar con HCl ni con HI, pero si puede realizarse con cloroformo (HCCl3), bromoformo (HCBr3), tioles (HSCH3).  El mecanismo es el mismo que para el HBr.
  • La hidratación de alquenos con sulfurico acuoso debe realizarse a temperatura baja y con abundante agua, para desplazar los equilibrios hacia el alcohol.  Si realizas esta reacción con sulfúrico concentrado y bajo calefacción no obtendrás el alcohol, fíjate que la deshidratación de un alcohol es el proceso inverso a la hidratación.
  • La oximercuriación no forma carbocationes y no es susceptible de transposiciones.  Sin embargo, la hidratación con sulfúrico acuoso si los forma y pueden transponerse.
  • La adición de halógenos a alquenos transcurre a través de un intermedio llamado ión halonio, que se abre por ataque del halógeno sobe el carbono más sustituido y por el lado opuesto, lo que forma productos anti.

Saludos

 

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