Red. de Birch benzoato de etilo
Submitted by ikiwith on Sun, 27/03/2011 - 00:33
Buenas noches:
Me ha surgido una duda acerca de la reducción de Birch del Benzoato de etilo. Al realizar la reducción de Birch en presencia de un éster, primero se reduce el éster al alcohol y luego ocurre la reducción de Birch en sí. Sin embargo, he leido que si realizamos la reducción de Birch del éster en presencia de agua no se produce la reducción del éster. ¿Esto a qué se debe? ¿Qué papel juega el agua en este caso?
Espero sus respuestas y gracias de antemano.
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Re: Reacción de Birch
Hola, Birch emplea como reactivo Na/NH3, EtOH. El etanol aumenta el caracter prótico del medio favoreciendo la protonación del anión radical formado durante el mecanismo.
Dado que el sodio en amoniaco es un reductor enérgico, puede afectar a sustituyentes que tenga el benceno. Existen modificaciones del reactivo como puedes ver en este enlace: http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/birch-reduction.shtm , en las que se puede reducir el benceno en presencia de diferentes grupos, ésteres, amidas, nitrilos.
En cuanto a tu pregunta, la presencia de agua o alcoholes es habitual en el reactivo de Birch y en estas condiciones es posible reducir el benceno sin alterar el éster. Es posible que eliminando este medio prótico la reducción afecte también al éster, pero desconozco la razón.
Saludos
Buenas. Con la reducción de
Buenas.
Con la reducción de Birch no tengo problema con las condiciones.
Como bien dices, dependiendo del sustituyente obtendremos un produco u otro. Dependiendo de si tenemos grupos electrodonadores o si son grupos sustractores de electrones.
Esteres, aldehídos y cetonas, deberían ser sustractores de electrones, sin embargo actuan como electrodonadores debido a que se reducen al alcohol antes de que ocurra la reducción del sistema aromático.
Sin embargo, si ponemos el benzoato de etilo y en vez de poner un alcohol ponemos agua (el resto igual Na y NH3(liq.)) en este caso el ester si actua como grupo sustractor de electrones ya que no se reduce.
Asique la pregunta más exactamente sería ¿qué papel juega el agua para que no se produzca la reducción?
Gracias por la 1ª contestación German pero es este caso concreto, la reducción de Birch si la comprendo sin ningún problema.