Reactividad del diazometano

El diazometano es un compuesto orgánico de elevada reactividad y toxicidad.  Reacciona con ácidos carboxílicos para fomar ésteres metílicos, con haluros de alcanoílo forma cetonas halogenadas y con carbonilos epóxidos.

Reacción de diazometano con ácidos carboxílicos
La reacción del diazometano con ácidos carboxílicos produce ésteres metílicos.  La reacción se realiza a temperatura ambiente y en ausencia de ácido.
Mecanismo:
 
Etapa 1. Formación del carboxilato
 

Etapa 2. Ataque nucleófilo del carboxilato a la sal de diazonio

Reacción del diazometano con haluros de alcanoílo.
Los haluros reaccionan con diazometano formando cetonas halogenadas en su posición $\alpha$
 
.Mecanismo: 
 
Etapa 1. Ataque nucleófilo del diazometano
 
Etapa 2. Eliminación de cloruro
 
Etapa 3. Adición nucleófila de cloruro