Mecanismo de Diels Alder

Solapas principales

Reacción concertada

Diels-Alder es una reacción entre un dieno conjugado (1,3-butadieno) y un alqueno también llamado dienófilo (eteno). Es una reacción concertada, se rompen enlaces al mismo tiempo que se forman otros nuevos y transcurre en una sola etapa.

 

La reacción entre el butadieno y el eteno va regular y tiene rendimientos bastante bajos. La reacción mejora cuando se combina un alqueno pobre en electrones con un dieno rico. Esto se consigue introduciendo sustituyentes que roben carga sobre el alqueno y que den carga negativa sobre el dieno.

Grupos donores

Dentro de los sustituyentes que ceden carga tenemos dos grupos, aquellos que lo hacen por efecto inductivo como son los sustituyentes alquilo, y los que ceden por resonancia como grupos hidroxi, amino, metoxi.
-CH3, -CH2CH3, dan por efecto inductivo
-OH, OCH3, -NH2, dan por efecto resonante

Grupos aceptores

Los sustituyentes que roban pueden hacerlo también de dos formas, por efecto inductivo (los halógenos) y por efecto resonante (aldehídos, cetonas, nitrilos, ácidos carboxílicos, ésteres).
-F, -Cl, -CF3, roban por efecto inductivo
-CHO, -CN, NO2, -CO2H, -CO2Et, roban por efecto resonante

Dienos ricos

Los sustituyentes (en rojo) dan carga al dieno.

Dienófilos pobres

Los sustituyentes (en rojo) roban carga del dienófilo.

Un dieno rico y un dienófilo pobre son una excelente combinación que permite realizar la reacción a una temperatura moderada.