Eliminación Unimolecular

Solapas principales

Mecanismo de la E1

En el apartado anterior vimos como los carbocationes son atrapados por nucleófilos dando productos SN1. Otra alternativa es la desprotonación del carbocatión para formar alquenos conocida como reacción E1.
El paso lento de esta reacción es la disociación del sustrato para formar el carbocatión, que en una segunda etapa sufre la perdida de un protón del carbono adyacente al que posee carga positiva.

Mecanismo:

Etapa 1. Disociación del sustrato

 

Etapa 2. Sustracción del hidrógeno (Producto E1)

 

Etapa 2. Ataque nucleófilo (Producto SN1)

La eliminación unimolecular (E1) compite con la sustitución nucleófila unimolecular (SN1).  El carbocatión formado en la primera etapa puede evolucionar hacia un alqueno por eliminación del hidrógeno o hacia un alcohol por ataque del agua al carbocation.  Ambas reacciones compiten entre si y la distribución de productos depende de la basicidad del nucleófilo.  A mayor basicidad de obtienen un mayor porcentaje de producto de eliminación.  En el caso del agua, base muy débil, el producto de eliminación es muy minoritario, predominando el producto de sustitución.