Enolatos y Amidatos

Solapas principales

 Formación de amidatos

Los hidrógenos del grupo -NH2 y del carbono contiguo al carbonilo son ácidos. El hidrógeno del grupo -NH tiene un pKa de 15 y su abstracción genera el ion amidato.

Los amidatos son especies nucleófilas que suelen actuar a través del nitrógeno, atacando a diferentes electrófilos.  Veamos la reacción entre el amidato obtenido y el yoduro de metilo.

Formación de enolatos de amida

El hidrógeno de la posición α posee un pKa de 30 y su abstracción genera el ion enolato de amida. El ion enolato es muy nucleófilo y ataca a una gran variedad de electrófilos -haloalcanos, aldehídos y cetonas, epóxidos..-.

 

Los enolatos de amida son buenos nucleófilos y atacan a haloalcanos, aldehídos y cetonas, ésteres, abren epóxidos....