Enolatos y Amidatos

Enviado por german el Mié, 16/09/2009 - 00:03.

 Formación de amidatos

Los hidrógenos del grupo -NH2 y del carbono contiguo al carbonilo son ácidos. El hidrógeno del grupo -NH tiene un pKa de 15 y su abstracción genera el ion amidato. Los iones amidato son buenos nucleófilos y pueden reaccionar con haloalcanos, alquilándose.

Formación de enolatos de amida

El hidrógeno de la posición α posee un pKa de 30 y su abstracción genera el ion enolato de amida. El ion enolato es muy nucleófilo y ataca a una gran variedad de electrófilos -haloalcanos, aldehídos y cetonas, epóxidos..-.

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