Espectros de infrarrojo de alquenos

Solapas principales


  • Tensión C($sp^2$)-H: 3100 -3000 $cm^{-1}$
  • Tensión C=C: 1600 $cm^{-1}$
  • Flexión fuera del plano (oop) del enlace C=C-H: 1000 - 650 $cm^{-1}$. Este tipo de banda permite conocer el grado de sustitución del alqueno.

Espectro IR del 1-Penteno

 
En los alquenos monosustituidos, como el 1-penteno, las flexiones C-H fuera del plano producen dos bandas situadas en 105-985 y 920-900 $cm^{-1}$.
 
Espectro de IR del cis-3-hexeno
Los alquenos cis-disustituidos presenan una banda de flexión C-H fuera del plano que permite distinguirlos.  Esta banda aparece entre 725-675 $cm^{-1}$
 
 
Espectro IR el trans-3-hexeno
Los alquenos trans-disustituidos presentan una banda de absorción fuerte entre 980-965 $cm^{-1}$ que permite identificarlos.  Obsérvese la ausencia total de la banda de tensión C=C a 1600 $cm^{-1}$ debido a la falta de polaridad.
 
 
Espectro IR del Metilenciclopentano
El metilenciclopentano constituye un ejemplo de olefina 1,1-disustituida y presenta una banda de flexión C-H fuera del plano muy intensa, localizada entre 900-880 $cm^{-1}$
 
 
Espectro IR del 2-metil-2-penteno
El 2-metil-2-penteno es un alqueno trisustituido que presenta una banda de absorción fuerte entre 840-800 $cm^{-1}$ debida a la flexión C-H (oop).
 
 
Resumen de flexiones C-H fuera del plano (oop)
 
 
Tensión del anillo: enlaces C=C exocíclicos
La frecuencia de vibración del enlace C=C aumenta al disminuir el tamaño del anillo.  Así el metilidencilohexeno absorbe a 1561 $cm^{-1}$, valor típico de un alqueno, mientras que el metilidenciclopropano absorbe a 1780 $cm^{-1}$
 
 
Incluyo los espectros del metilenciclohexano y metilenciclobutano para ver estos desplazamientos, de la banda de tensión C=C, hacia mayor número de ondas a medida que crece la tensión del ciclo.
 
Espectro IR del metilidenciclohexano
 
Espectro IR del metilidenciclobutano
 
 
 
Tensión de anillo: enlaces C=C endocíclicos
Al disminuir el tamaño del anillo la banda de tensión de los enlaces C=C se desplaza hacia menor número de ondas. La excepción del ciclopropeno se atribuye al acoplamiento entre las vibraciones de tensión de los enlaces C=C y C-C. Este acoplamiento no se produce en el ciclobuteno debido a que los enlaces C=C y C-C se encuentran perpendiculares entre sí.
 
 
Espectro IR del ciclohepteno y ciclopenteno