Reacción de Ésteres con Organometálicos

Obtención de alcoholes por reacción con organometálicos

Los ésteres reaccionan con con dos equivalentes del reactivo de Grignard para dar alcoholes con dos cadenas carbonadas iguales.

 

Mecanismo de la reacción

El mecanismo de la reacción comienza con el ataque nucleófilo del organometálico sobre el grupo carbonilo con posterior eliminación del alcóxido. La cetona formada es más reactiva que el éster de partida, lo que provoca un segundo ataque del organometálico al carbonilo dando el producto final después de una etapa de acidulación. 

Etapa 1. Adición del primer equivalente de magnesiano

Etapa 2. Eliminación

Etapa 3. Adición nucleófila del segundo equivalente de magnesiano

Etapa 4. Protonación del alcóxido

Otro ejemplo: