Retrosintesis por Diels-Alder

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Sáb, 27/02/2010 - 23:57
FoyasTre
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Hola, me podriais ayudar en la retrosíntesis de la molécula vía dielsalder??partiendo del dieno con acetil ester  y el dieno con grupo ciano??

muchas grácias!!!!!!!!!!!!
  (-1R,4R)-4-metilciclohex-2-en-1-carbonitrilo(ciano)

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Mié, 03/03/2010 - 19:04
#1
josemaclopez
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respuesta

 creo que la retro- diels alder puede tener de compuestos iniciales:

 

 H2N=C=CH-CH=CH2 + CH2=CH2

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Dom, 28/02/2010 - 20:03
#2
german
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Re: retrosíntesis por Diels Alder

 Hola, primero te indico la forma más lógica de romper la molécula mediante Retro-Diels-Alder.

Ahora te muestro una posible síntesis partiendo de un dieno con grupo acetoxi y de un dienófilo con grupo ciano.

La eliminación del grupo ácido se realizó con la reacción de Husnsdiecker, formando un halogenuro de alquilo.  Este halogenuro se reduce con el hidruro de tributilestaño a alcano.

Si alguien tiene otras propuestas le animo a proponerlas.

Saludos

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