Grupo Saliente - SN2

Solapas principales

Importancia del grupo saliente

Para que la sustitución nucleófila tenga lugar es necesario que el grupo saliente pueda romper su enlace con el carbono llevándose los electrones.

Buenos grupos salientes

La facilidad de un grupo para irse se conoce como aptitud como grupo saliente y depende de la capacidad del grupo para acomodar la carga negativa. Esto hace que los mejores grupos salientes sean las especies menos básicas.

 

Posición en la tabla periódica

En la tabla periódica la basicidad disminuye a la derecha y abajo, por tanto, los mejores grupos salientes son los halógenos, y de entre ellos el mejor es el yoduro. La posibilidad de estabilizar la carga negativa por resonancia convierte a algunas especies en bases muy débiles, esto explica la gran capacidad como grupo saliente del tosilo.

Conversión del grupo hidroxilo en buen grupo saliente
Mediante el empleo de cloruro de tosilo puede transformarse el grupo -OH en tosilato (buen grupo saliente).  Otra forma de convertir el grupo -OH en buen grupo saliente es mediante el empleo de medios ácidos, que lo protonan, transformándolo en agua.  Veamos ejemplos de ambos métodos.

 

 

La conversión del -OH en agua permite sustituirlo por halógenos, mediante el empleo de ácidos como: HCl, HBr, HI.

Mecanismo: