Protección de dioles

Solapas principales

Los 1,2 y 1,3-dioles se protegen en forma de acetales, por reacción con propanona en presencia de catálisis ácida. La reacción requiere un deshidratante para eliminar el agua producida, favoreciendo el desplazamiento de los equilibrios.

La propanona permite proteger de forma selectiva 1,2-dioles en presencia de 1,3-dioles.

La desprotección se realiza en medio ácido suave, siendo suficiente el empleo de ácido acético acuoso.

La protección con benzaldehído genera los benciliden acetales, que pueden emplearse para proteger 1,3-dioles, selectivamente en presencia de 1,2-dioles.

En el caso de los acetales de bencilideno la desprotección puede realizarse por hidrogenación catalítica, obteniéndose el diol y tolueno.

Esta desprotección respeta el acetal de la propanona, hidrogenando exclusivamente la posición bencílica.