Nitración del pirrol

Solapas principales

El Pirrol se nitra con nitrico en anhídrido acético ya que la mezcla sulfonítrica produce polimerización.

Mecanismo:

Etapa 1. Ataque al acetato de nitronio formado por la mezcla nitrico/anhídrido acético.

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad.

Las posiciones más favorecidas son la 2 y la 5 por la mayor estabilidad del intermedio.