Nomenclatura heterociclos. Sistema de Hantzsch-Widman

Solapas principales

Sistema de Hantzsch-Widman

El heterociclo dibujado al margen se nombra, según este sistema, como “azepina”.  Este primer ejemplo ilustra la idea fundamental del método: el nombre consta de un prefijo (la parte no subrayada), que hace referencia al heteroátomo presente (si hay otros, se emplean varios prefijos) y que se selecciona en la tabla 1; y de un sufijo, que describe el tamaño y carácter insaturado o saturado de la molécula, y que se elige entre los de la tabla 2.

Los prefijos terminan en a, si bien esta letra se suprime si va seguida de otra vocal en el nombre (como se comprueba en azepina).
La parte final de los sufijos identifica si un heterociclo es totalmente saturado (en cuyo caso se termina, sin excepción, en ano, como los alcanos) o posee insaturaciones (dobles enlaces), en este caso, la terminación ina se aplica a los anillos desde 6 hasta 10 miembros, no existiendo regularidad en los de menor tamaño.
 
Existen excepciones para los heterociclos con nitrógeno de 3, 4 y 5 miembros: se cambia ireno por irina; irano por iridina; etano por etidina y olano por olidina. En el caso de los heterociclos de 6 eslabones, la norma general para los insaturados es la terminación en ina, pero el fosfobenceno no puede denominarse fosfina (que es nombre común de PH3), por lo que se llama fosfinina, extendiéndose la terminación inina a los restantes elementos del grupo 5A (As, Sb) y al boro; los saturados terminan en inano, excepto los que poseen elementos del grupo 6A (O, S, Se, Te), que terminan en ano.
 
Obsérvese el nombre del heterociclo representado a la derecha, que permite entender cómo se nombran sistemas con más de un heteroátomo del mismo tipo en el anillo.  La numeración empieza siempre en un heteroátomo, de forma que al conjunto de éstos se les asigne los localizadores más bajos posibles; en el nombre se utilizan los prefijos de cantidad di, tri, tetra, etc.