Numeración de Heterociclos

Solapas principales

La que podría denominarse “norma cero” para la numeración de heteromonociclos exige que se asigne al localizador 1 al heteroátomo de mayor prioridad según la tabla 1.  A continuación, la numeración prosigue de modo que se otorguen los localizadores más bajos posibles a:
1.- Todos los heteroátomos, en conjunto.
2.- Todos los heteroátomos, teniendo en cuenta las prioridades de la tabla 1.
3.- El (los) hidrógenos indicado(s)
4.- El (los) átomo(s) del heterociclo portador(es) de la función principal que se nombra como sufijo (sólo es una, según la nomenclatura sustitutiva, para puede repetirse).
5.- Los sustituyentes no pertenecientes al sistema de Hantzsch-Widman, en conjunto (es decir, no oxa, aza, etc, pero sí metil, dihidro, hidroxi, etc.)
6.- Los sustituyentes no pertenecientes al sistema de Hantzsch-Widman, en orden alfabético.
 
 
El compuesto 1 se denomina 6H-1,5,2-tiazafosfinina.  Después de asignar el localizador 1 al S, se numera hacia el P, lo que conduce a la secuencia de localizadores 1,2,5 (en sentido creciente), que tiene preferencia frente a 1,3,6 que surgiría si se numerase hacia el N (Norma 1).
En el nombre los prefijos se citan según el orden de prioridad de la tabla 1; sus localizadores se agrupan todos delante, en el mismo orden que se mencionan los prefijos.
 
La situación simétrica de los tres heteroátomos del compuesto 2 hace inoperante la norma 1, por lo que en este caso decide la 2.  El nombre del heterociclo es 5,6-dihidro-4H-1,3,5-oxafosfasilina.
 
El nombre del heterociclo 3 es 3,6-dihidro-2H-1,5-oxazocina-6-carboxilato de etilo.  Una vez dado el número 1 al O, utilizamos la norma 3 por lo que decide al hidrógeno indicado.  No se toma como hidrógeno indicado el C-6 ya que desde el oxígeno ocuparía la posición 4.

Al dar el nombre del compuesto 4, se aprecia que las normas 1 y 2 no deciden; no habiendo hidrógeno indicado, la numeración viene determinada por la presencia de una función principal (norma 4): de las dos presentes, se trata de la amida.  De este modo, la numeración se hace dando al carbono portador del grupo amida el localizador más bajo posible, que es 2.  El nombre resulta ser 6-metanoil-5-propil-1,6-dihidro-1,4-diazina-2-carboxamida.
 
La función principal del heterociclo 5 es el éster, cuyo localizador es 1 por la “norma cero”.  No hay hidrógeno indicado, puesto que la función cetona se supone que se ha introducido después de una doble hidrogenación formal de la piridina (que pasa de tres dobles enlaces anulares a uno sólo).  La norma 5 exige numerar en sentido horario, y el nombre del compuesto es: 2,2-dimetil-5-oxo-1,2,5,6-tetrahidropiridina-1-carboxilato de etilo.  La numeración antihoraria conduciría a una secuencia de localizadores mayor.
 
Finalmente, el sencillo heterociclo 6 tiene cuatro sustituyentes (dietil y dihidro), cuya numeración en conjunto es idéntica en ambos sentidos.  En casos así, y en ausencia de otros accidentes regulados por normas anteriores, rige la norma 6.  Por orden alfabético, etil tiene preferencia sobre hidro, lo que lleva al siguiente nombre: 2,3-dietil-4,5-dihidro-1H-pirrol.
 
Resumiendo, los hidrógenos indicados son tan importantes (norma 3) que tienen la máxima prioridad de numeración después de los heteroátomos.  Los prefijos hidro se manejan como si fueran prefijos sustitutivos, e incluso se incluyen en las secuencias de los localizadores de éstos a efectos de escoger el buen sentido de numeración (revisar compuesto 5).  Sin embargo, hidros e hidrógenos indicados se usan como partículas no separables del nombre, y por eso se mencionan justo delante del nombre del heterociclo.