Protección de aminas

Solapas principales

La nucleofilia y basicidad del grupo amino obliga a protegerlo en numerosas síntesis orgánicas. Esta protección se realiza uniendo al nitrogeno un grupo electrón atractor que disminuya su reactividad.

a) Protección de aminas con CBZ-Cl (Cloroformiato de bencilo)

La desprotección se realiza por hidrogenación catalítica o hidrólisis

b) Protección con (BOC)2O

La desprotección se realiza en un medio ácido suave, CF3COOH.

c) Protección con Fmoc (fluorenilmetiloxicarbonilo)

El Fmoc es resistente a los medios ácidos y desprotege en medios básicos suaves (Et3N)

Desprotección