Acidez y basicidad de los ácidos carboxílicos

De un modo similar a los alcoholes los ácidos carboxílicos presentan un comportamiento tanto ácido como básico.

Comportamiento ácido

Comportamiento ácido: el hidrógeno del grupo hidroxilo de los ácidos carboxílicos presenta un pKa comprendido entre 4 y 5, valores relativamente bajos que tienen su explicación en la importante electronegatividad del grupo carbonilo al que está unido y a la estabilización por resonancia de la base conjugada.

Acidez y grupos electronegativos

Los grupos electronegativos aumentan la acidez del los ácidos carboxílicos ya que roban carga por efecto inductivo, estabilizando la base conjugada (ion carboxilato). En la siguiente tabla puede observarse la disminución de pKa que se produce al introducir halógenos en la cadena carbonada, llegándose incluso a valores cercanos a cero.

Compuesto	pKa
CH3COOH	4,75
ClCH2COOH	2,86
Cl2CHCOOH	1,26
Cl3CCOOH	0,64
F3CCOOH	0,23

Comportamiento básico

Comportamiento básico: la protonación del grupo ácido se produce sobre el oxígeno del grupo carbonilo ya que la especie obtenida se estabiliza por resonancia, deslocalizando la carga positiva sobre el grupo hidroxilo.

Reglas de nomenclatura.
Propiedades físicas de ácidos carboxílicos.
Acidez y basicidad del grupo carboxílico
Síntesis de ácidos carboxílicos
Haluros de alcanoilo a partir de ácidos
Anhídridos a partir de ácidos
Síntesis de ésteres a partir de ácidos
Amidas a partir de ácidos
Reacción con organometálicos
Reducción de ácidos carboxílicos a alcoholes
Enolatos de ácido carboxílico
Reacción de Hell-Volhard-Zelinski
Reacción de Hunsdiecker