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Ácidos carboxílicos

Nomenclatura

Los ácidos carboxílicos se nombran cambiando la terminación -ano por -oico. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el grupo carboxilo y se numera empezando por dicho grupo.

Propiedades físicas

Presentan puntos de fusión y ebullición elevados. Debido a los puentes de hidrógeno,. las moléculas se unen de dos en dos formando dímeros.

Métodos de síntesis

Los ácidos carboxílicos se obtienen por hidrólisis de nitrilos, reacción de organometálicos con CO₂ y oxidación de alcoholes primarios.

Reacción con alcoholes, aminas y PBr₃.

Por reacción con alcoholes se transforman en ésteres, con aminas en amidas, el PBr₃ los transforma en haluros de alcanoilo. Todas las reacciones siguen el mecanismo de adición - eliminación.

Reacción con reactivos organometálicos

Los organolíticos reaccionan con los ácidos carboxílicos formando cetonas. El hidruro de aluminio y litio los reduce a alcoholes.

Reducción de ácidos carboxílicos

El hidruro de litio y aluminio reduce los ácidos carboxílicos a alcoholes. La reacción transcurre en dos etapas:
- desprotonación del hidrógeno ácido.
- ataque nucleófilo del reductor al carbonilo.

Enolatos de ácido

De modo similar a los aldehídos y cetonas, los ácidos carboxílicos también forman enolatos por pérdida de un hidrógeno α. Los enolatos de ácidos carboxílicos son buenos nucleófilos y dan reacciones de alquilación, apertura de epóxidos, ataque a carbonilos, etc.

Reacción de Hell-Volhard-Zelinski

La halogenación de su posición α se realiza con Br₂/PBr₃.

Àcido Oleico

Grasa monoinsaturada presente en los aceites vegetales como el aceite de oliva. Su consumo reduce el riesgo de enfermedades cardiovasculares.

Aspirina

Ácido acetilsalicílico (Aspirina). Antiinflamatorio no esteroideo de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como analgésico, antipirético, antiagregante plaquetario y antiinflamatorio