Isómeros Conformacionales
Conformaciones del etano
En el modelo molecular del etano representado a la derecha, podemos ver que los metilos pueden girar fácilmente uno respecto al otro. La energía necesaria para este giro, es de tan solo 3 kcal/mol. Se puede decir que hay rotación libre alrededor de los enlaces simples.Conformaciones alternada y eclipsada del etano
Hay dos maneras de dibujar la molécula de etano: la conformación alternada y la eclipsada. En la conformación alternada cada átomo de hidrógeno del primer carbono se encuentra situado entre dos átomos de hidrógeno del segundo carbono, lo que evita repulsiones y hace que esta conformación sea de baja energía. En la conformación eclipsada todos los átomos de hidrógeno del primer carbono se hallan enfrentados a los del segundo. La rotación del metilo entorno al enlace C-C, permite el paso de la conformación alternada a la eclipsada y viceversa.
Isómeros conformacionales del butano
En el butano la rotación alrededor del enlace C2-C3 también genera conformaciones alternadas y eclipsadas, entre las que destacan: conformación sin, conformación anti y conformación gauche En estos modelos moleculares se representan las conformaciones anti, sin y gauche del butano.
Problemas resueltos
Problema 1
Dibujar la conformacione más estable y menos estable del 2,3-dimetilpentano entre los carbonos C3-C4.Conformación alternada del etano
En la conformación alternada del etano los hidrógenos de los grupos metilo se alternan, reduciéndose las interacciones.
Conformación eclipsada del etano
La conformación eclipsada del etano presenta los hidrógenos de ambos metilos enfrentados, lo que produce importantes repulsiones llamadas eclipsamientos.