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Acidez y basicidad de alcoholes

Acidez de los alcoholes

La gran electronegatividad del oxígeno provoca que el hidrógeno pueda ser arrancado por bases. La acidez de los alcoholes viene dada por la constante del siguiente equilibrio, cuyo logaritmo cambiado de signo nos da el pKa.

CH3OH + H2O ↔ CH3O- + H3O+

Ka = [CH3O-][H3O+]/[CH3OH]

pKa = -logKa

Valores de pKa para alcoholes

Compuesto

pKa

H2O

15,7

CH3OH

15,5

CH3CH2OH

15,9

(CH3)2CHOH

17,1

(CH3)3COH

18

ClCH2CH2OH

14.3

CF3CH2OH

12,4
En la tabla se pueden observar dos tendencias:
  • El pKa aumenta al aumentar el tamaño de la cadena carbonada (H menos ácidos)
  • Los grupos electronegativos (halógenos) disminuyen el pKa (H más ácidos) ya que estabilizan la base conjugada.

    • Desplazamiento del equilibrio

    Los hidrógenos ácidos tienen un valor de pKa pequeño y los poco ácidos valores de pKa elevados. El equilibrio entre el alcohol y el alcóxido se puede desplazar utilizando bases fuertes, como LDA, amiduro de sodio, hidruro de sodio.....

    CH3OH + NH2- → CH3O-Na+ + NH3

    pKa(CH3OH)=15.5
    pKa(NH3)=35

    El equilibrio se desplaza hacia el ácido de mayor pKa, cuanto mayor sea la diferencia entre los pKa más desplazado se encuentra.

    CH3OH + Na+OH- ↔ CH3O-Na+ + H2O

    pKa(CH3OH)=15.5
    pKa(H2O)=15.7

    Este equilibrio no se encuentra desplazado puesto que los valores de pKa del metanol y del agua son similares.

    Para saber más....

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