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Alcoholes

Nomenclatura de alcoholes

Se nombran sustituyendo la terminación de los alcanos -ano por -ol. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera otorgándole el localizador más bajo.

Acidez y basicidad de los alcoholes

Los alcoholes son ácidos, el hidrógeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.

Propiedades físicas

Los puntos de fusión y ebullición son elevados debido a la formación de puentes de hidrógeno.

Síntesis de alcoholes

Se obtienen mediante sustitución nucleófila y por reducción de aldehídos y cetonas. El ataque de reactivos organometálicos a electrófilos -carbonilos, epoxidos, esteres- es un método importante en la síntesis de alcoholes.

Obtención de haloalcanos a partir de alcoholes

Los alcoholes se transforman en haloalcanos por reacción con PBr3. El mecanismo es del tipo SN2 y requiere alcoholes primarios o secundarios.

Oxidación de alcoholes

El trióxido de cromo oxida alcoholes primarios a ácidos carboxílicos y alcoholes secundarios a cetonas. También se pueden emplear otros oxidantes como el permanganato de potasio o el dicromato de potasio.

Formación de alcóxidos

Las bases fuertes los desprotonan formando los alcóxidos.

Cortisona

Potente antiinflamatorio usado en el tratamiento de la artritis reumatoide. Presenta dos grupos hidroxilo en su estructura.

Cortisona

R-Salbutamol

Broncodilatador empleado en el tratamiento del asma. Los tres grupos hidroxilo le confieren su actividad. (Se administra con inhalador, ventolin)

Salbutamol

Salbutamol

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