Reactivos organometálicos
Síntesis de organometálicos
Los metales, particularmente el litio y el magnesio, reaccionan con haloalcanos generando reactivos organometálicos, en los cuales el átomo de carbono se encuentra unido al metal. Estos reactivos son muy básicos y nucleófilos, lo que permite utilizarlos para la formación de enlaces C-C
Los magnesianos se preparan por reacción de haloalcanos y Magnesio metal.
La reactividad de los haloalcanos aumenta al pasar del cloro al yodo y el flúor normalmente no se emplea en este tipo de reacciones.
Polaridad del enlace C-metal
Los organometálicos de litio y magnesio tienen enlaces carbono-metal muy polarizados, siendo el metal el grupo electropositivo y el carbono el electronegativo. Esto convierte al carbono en un grupo muy básico y nucleófilo, atacando a especies muy variadas como haloalcanos, aldehídos y cetonas, epóxidos, ect.
Carácter básico de los organometálicos
Los organolíticos y magnesianos se comportan como bases frente a moléculas que presenten hidrógenos ácidos, como pueden ser alcoholes, agua....
Carácter nucleófilo de los organometálicos
Los organometálicos atacan como nucleófilos a gran variedad de moléculas. Así, aldehídos, cetonas, ésteres, ácidos carboxílicos, amidas, nitrilos, ect. son atacados por estos reactivos.