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Transposición de carbocationes

Aumento de la estabilidad del carbocatión

Los carbocationes se transponen para convertirse en otros más estables. Los carbocationes terciarios son más estables que los secundarios y estos a su vez más estables que los primarios.

Se transponen grupos alquilo e hidrógenos

La transposición puede tener lugar mediante desplazamiento de hidrógeno o de grupos alquilo. Si hay hidrógenos y grupos alquilo se transpone mejor el hidrógeno.

Transposición a hidroxicarbocatión

En la transposición a hidroxicarbocatión el desplazamiento de hidrógeno conduce a un carbocatión sustituido con un grupo hidroxi que lo estabiliza por resonancia.

Formación de productos E1

Las transposiciones de carbocationes pueden generar productos E1 trabajando a temperaturas elevadas y en ausencia de nucleófilos.

Transposición concertada

El 2,2-dimetil-1-propanol sufre una transposición concertada en la cual en metilo se transpone simultáneamente a la pérdida del grupo saliente, esto evita la formación de un carbocatión primario inestable.

Mecanismo de la transposición

Mecanismo de la transposición de carbocationes

Para saber más....

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