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Acetales cíclicos como grupos protectores

Formación de acetales cíclicos

Tanto el 1,2-etanodiol como otros dioles reaccionan en presencia de agua con aldehídos y cetonas generando acetales cíclicos, esta reacción se cataliza en presencia de ácido. 

Síntesis de acetales cíclicos

Mecanismo de la síntesis de acetales cíclicos

La reacción transcurre con formación de un hemiacetal que cicla intramolecularmente para dar el acetal cíclico.

Mecanismo de la síntesis de acetales cíclicos

Hidrólisis del acetal cíclico

Los acetales cíclicos se hidrolizan fácilmente en presencia de agua pero son muy inertes en medios básicos, lo cual los convierte en muy buenos grupos protectores de aldehídos y cetonas.

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes primarios

Mecanismo de la hidrólisis de los acetales cíclicos

Deshidratación de alcoholes secundarios

Para saber más....

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