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Adición de agua y alcoholes a aldehídos y cetonas

Hidratos del carbonilo

Los aldehídos y cetonas reaccionan con agua en medio ácido formando dioles geminales, también llamados hidratos del carbonilo.

Hemiacetales y acetales

La reacción con alcoholes de los aldehídos y cetonas forman en una primera etapa hemiacetales, que por reacción con un segundo equivalente del alcohol se transforman en acetales.

Acetales cíclicos como grupos protectores

Los acetales cíclicos se forman por reacción de aldehídos y cetonas con dioles en medios ácidos, tienen una aplicación importante como grupos protectores.

Formación de tioacetales

Los tioles reaccionan con el grupo carbonilo de forma similar a los alcoholes, formando tioacetales.

Los tioacetales cíclicos

Los tioacetales cíclicos tienen la ventaja de no descomponerse por hidrólisis ácida como les ocurre a sus análogos oxigenados. La hidrólisis de los tioacetales se realiza con sales de mercurio en agua.

Acetal cíclico

La propanona se protege con el etanodiol generándose un acetal cíclico.

Acetal cíclico de la propanona

Hemiacetal

La propanona reacciona con un equivalente de alcohol para dar un hemiacetal.

Hemiacetal de la propanona

Hidrato

La propanona reacciona con agua en medio ácido formando hidratos.

Hidrato de la propanona

Para saber más....

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