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Aldehídos y cetonas

Nomenclatura de aldehídos y cetonas

Se nombran sustituyendo la terminación -ano por -al en el caso de los aldehídos y -ona para las cetonas.

Estructura y propiedades físicas del grupo carbonilo

El grupo carbonilo está formado por un oxígeno con pares solitarios, que se protona en medios ácidos y por un carbono polarizado positivamente, que es atacado por nucleófilos. Los aldehídos son más reactivos que las cetonas. Los sustituyentes ceden carga al grupo carbonilo disminuyendo su reactividad.

Síntesis de aldehídos y cetonas

La oxidación de alcoholes, la ruptura oxidativa de alquenos con ozono y la hidratación de los alquinos son los métodos más importantes para la obtención de carbonilos.

Reacción con alcoholes y agua

Los alcoholes reaccionan con aldehídos y cetonas para formar hemiacetales y acetales. Los acetales cíclicos se utilizan como grupos protectores.

Reacción con amoniaco y derivados

Las aminas primarias forman iminas por reacción con aldehídos y cetonas. Las secundarias dan lugar a enaminas. Con hidroxilamina se forman oximas y con hidrazina, hidrazonas.

Reacción de Wittig

Los aldehídos y cetonas condensan con iluros de fósforo formando alquenos. Esta reacción se conoce como reacción de Wittig.

Reducción de Clemmensen y Wolff-Kishner

Reducen carbonilos a alcanos. Clemmensen emplea como reactivo una amalgama Zn(Hg) en medio ácido y Wolff-Kishner hidracina en medio básico calentando.

Oxidación de Baeyer-Villiger

Los perácidos transforman cetonas en ésteres y aldehídos en ácidos carboxílicos.

Ensayos de Fehling y Tollens

Son ensayos analíticos específicos de los aldehídos. Fehling emplea como reactivo una disolución básica de Cu(II), que precipita en forma de óxido cuproso, de color rojo, en presencia de un aldehído.

cis-3-hexenal

El cis-3-hexenal es la sustancia dominante del aroma emitido cuando se corta la hierba verde.

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Ciprofloxacino

Antibiótico sintético de amplio espectro.

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