Condensación de aldehídos y cetonas
Los valores de pKa de los hidrógenos α de aldehídos y cetonas oscilan entre 18 y 21. Esto hace que bases fuertes desprotonen este carbono generando enolatos.
Mecanismo de la condensación aldólica
Los iones enolato se encuentran estabilizados por resonancia, deslocalizando la carga negativa sobre el oxígeno.
La resonancia convierte al enolato en una base relativamente débil cuyo ácido conjugado es relativamente fuerte (pKa = 18-20).
Este híbrido de resonancia posee cargas negativas repartidas entre el carbono y el oxígeno, por tanto, puede atacar como nucleófilo por ambos átomos,
aunque lo mas habitual es el ataque por el carbono, lo que se conoce como alquilación de enolatos.
Alquilación y protonación de enolatos
Los enolatos se protonan sobre el oxígeno dando lugar a enoles que por tautomeria se convierte en el carbonilo correspondiente.
