Halogenación de alquenos

Adición de halógenos: reacción anti

La halogenación de alquenos tiene lugar con adición de átomos de halógeno al doble enlace para dar un dihaloalcano vecinal. La reacción va bien con cloro y bromo, con flúor es explosiva y con yodo termodinámicamente desfavorable.

Mecanismo de la halogenación

Las halogenaciones se realizan a temperatura ambiente y en disolventes inertes como el tetracloruro de carbono. En el mecanismo se observa que la apertura del ión bromonio se produce por el lado opuesto al bromo positivo que es el grupo saliente, esto hace que los halógenos queden anti en el producto final.

Halogenación del ciclohexeno

El ataque al otro carbono del bromonio genera el enantiómero.

Halogenación del 1-Metilciclohexeno

La apertura del ión halonio es regioselectiva, el ataque se produce preferentemente sobre el carbono más sustituido.

Hidrogenación catalítica.
Adición de HX a alquenos.
Regla Markovnikov.
Adición de agua a alquenos.
Adición de halógenos a alquenos.
Otras adiciones electrófilas
Oximercuriación-desmercuriación.
Hidroboración
Oxidación con MCPBA.
Apertura de epóxidos (oxaciclopropanos)
Oxidación con KMnO₄ y OsO₄
Ozonolisis.
Reacciones radicalarias de alquenos.