Hidrogenación de alquenos

Mecanismo de la hidrogenación

Los alquenos reaccionan con hidrógeno en presencia de un catalizador (platino, paladio), convirtiéndose en alcanos. La función del catalizador es la de romper el enlace H-H. Cada uno de los hidrógenos se une a un carbono del alqueno saturándolo.

Estereoespecificidad de la hidrogenación

La hidrogenación es una reacción estereoespecífica, los dos átomos de hidrógeno se adicionan al doble enlace por el mismo lado (reacción sin). En el siguiente ejemplo se generan enantiómeros debido a la entrada del hidrógeno por las dos caras del alqueno.

La hidrogenación tiene lugar por la cara menos impedida

Los impedimentos estéricos impiden la hidrogenación por una cara del alqueno, lo cual conduce a un sólo producto. La cara de arriba está impedida por los metilos y la hidrogenación tiene lugar preferentemente por la cara de abajo.

Hidrogenación catalítica.
Adición de HX a alquenos.
Regla Markovnikov.
Adición de agua a alquenos.
Adición de halógenos a alquenos.
Otras adiciones electrófilas
Oximercuriación-desmercuriación.
Hidroboración
Oxidación con MCPBA.
Apertura de epóxidos (oxaciclopropanos)
Oxidación con KMnO₄ y OsO₄
Ozonolisis.
Reacciones radicalarias de alquenos.