Oxidación de alquenos con MCPBA

Los alquenos se transforman en epóxidos con MCPBA

El grupo -OH de los ácidos peroxicarboxílicos contiene un oxígeno electrófilo que es atacado por los alquenos adicionándolo al doble enlace para formar oxaciclopropanos.

Mecanismo de la epoxidación

Se trata de un mecanismo concertado en el cual los carbonos del alqueno se unen al oxígeno del MCPBA.

Hidrogenación catalítica.
Adición de HX a alquenos.
Regla Markovnikov.
Adición de agua a alquenos.
Adición de halógenos a alquenos.
Otras adiciones electrófilas
Oximercuriación-desmercuriación.
Hidroboración
Oxidación con MCPBA.
Apertura de epóxidos (oxaciclopropanos)
Oxidación con KMnO₄ y OsO₄
Ozonolisis.
Reacciones radicalarias de alquenos.