Oximercuriación - Desmercuriación

Hidratación de alquenos con acetato de mercurio y agua

Es una reacción de hidratación de alquenos anti y Markovnikov. La primera etapa llamada oximercuriación consiste en la reacción del alqueno con acetato de mercurio en presencia de agua. La segunda etapa o desmercuriación sustituye el mercurio por un hidrógeno mediante un tratamiento con borohidruro de sodio en medio básico.

Mecanismo de la reacción

Etapa 1.- Disociación del acetato de mercurio

Etapa 2.- Ataque electrófilo

Etapa 3.- Apertura del mercurinio

Etapa 4.- Reducción con borohidruro de sodio

La apertura del ión mercurinio se produce por ataque del agua al carbono más sustituido. Esta reacción no forma carbocationes y por tanto no es susceptible a las transposiciones.

Hidrogenación catalítica.
Adición de HX a alquenos.
Regla Markovnikov.
Adición de agua a alquenos.
Adición de halógenos a alquenos.
Otras adiciones electrófilas
Oximercuriación-desmercuriación.
Hidroboración
Oxidación con MCPBA.
Apertura de epóxidos (oxaciclopropanos)
Oxidación con KMnO₄ y OsO₄
Ozonolisis.
Reacciones radicalarias de alquenos.