Ozonolisis de alquenos

Oxidación de alquenos con ozono

El resultado global de la ozonólisis es la ruptura del doble enlace carbono-carbono de la molécula, el oxígeno se une a cada uno de los dos átomos que forman el doble enlace original formando aldehídos o cetonas.

Mecanismo de la Ozonolisis

La ozonolisis de alquenos consiste en una primera cicloadición 1,3-dipolar que genera el molozónido. La retro-1,3-dipolar rompe el molozónido y una nueva 1,3-dipolar genera un ozónido que se rompe para dar carbonilos y un átomo de oxígeno.

Hidrogenación catalítica.
Adición de HX a alquenos.
Regla Markovnikov.
Adición de agua a alquenos.
Adición de halógenos a alquenos.
Otras adiciones electrófilas
Oximercuriación-desmercuriación.
Hidroboración
Oxidación con MCPBA.
Apertura de epóxidos (oxaciclopropanos)
Oxidación con KMnO₄ y OsO₄
Ozonolisis.
Reacciones radicalarias de alquenos.