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Síntesis de alquenos

Eliminación bimolecular (E2)

Los alquenos se obtienen a partir de haloalcanos mediante procesos de eliminación bimolecular (E2) utilizando bases fuertes.

Alquenos Hofmann y Saytzev

El empleo de bases voluminosas produce los alquenos menos sustituidos (regla de Hofmann). Las bases pequeñas generan los alquenos más internos, debido a su mayor estabilidad (regla de Saytzev)

Estereoespecificidad de la E2

La E2 es una reacción ANTI, el grupo saliente y el hidrógeno que sustrae la base deben estar colocados a lados opuestos. Esta característica hace que la reacción sea estereoselectiva pudiendo llegar incluso a estereoespecífica.

Alquenos a partir de alcoholes

Los alquenos se obtienen por calentamiento con ácido sulfúrico de alcoholes.

Deshidratación de alcoholes primarios

Los alcoholes primarios deshidratan mediante mecanismo E2 a temperaturas de 180ºC.

Deshidratación de alcoholes secundarios y terciarios

Los alcoholes secundarios y terciarios siguen mecanismos de tipo E1 y requieren condiciones mas suaves.

Alquenos mediante E2

La eliminación bimolecular es uno de los métodos más importantes para la obtención de alquenos. Pueden emplearse como reactivos de partida tanto haloalcanos primarios, secundarios y terciarios.

síntesis de alquenos : E2

Para saber más....

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