Síntesis de alquinos mediante alquilación

Alquilación del acetileno

Los alquinos terminales tienen un hidrogeno ácido de PKa=25 que podemos arrancar empleando bases fuertes (amiduro en amoniaco líquido). El anión formado es un nucleófilo capaz de atacar a haloalcanos primarios, epoxidos, aldehídos o cetonas generando enlaces carbono-carbono que permiten obtener alquinos de un mayor tamaño. 

Los haloalcanos secundarios y terciarios no se pueden utilizar en este tipo de reacciones ya que conducen a mecanismos E2 a causa del carácter fuertemente básico del nucleófilo.

Otros ejemplos de alquilación

Nomenclatura de alquinos
Estructura y enlace
Propiedades físicas de alquinos
Hidrógeno ácido en alquinos terminales
Estabilidad del triple enlace
Isomerización de los alquinos
Los alenos, otros compuestos con carbonos sp
Preparación de alquinos
Obtención de alquinos mediante alquilación.
Hidrogenación de alquinos a alquenos y alcanos.
Reducción monoelectrónica a alquenos trans.
Hidroboración de los alquinos
Adición de HX, halógenos y agua a alquinos
Ciclaciones catiónicas