Hidroboración de alquinos
Reacción de alquinos con boranos impedidos
La hidroboración seguida de oxidación con agua oxigenada de alquinos terminales genera aldehídos. Esta reacción es antimarkovnikov, con ataque del boro al carbono menos sustituido. Para conseguir que la reacción se detenga en el alqueno se utiliza un borano impedido como puede ser el Diciclohexilborano o el Diisoamilborano.
Mecanismo de la hidroboración
El mecanismo de la hidroboración transcurre en tres etapas:1.- Adición del borano al alquino.
2.- Oxidación con agua oxigenada
3.- Estabilización del enol formado por tautomería.
Para saber más....
Nomenclatura de alquinos
Estructura y enlace
Propiedades físicas de alquinos
Hidrógeno ácido en alquinos terminales
Estabilidad del triple enlace
Isomerización de los alquinos
Los alenos, otros compuestos con carbonos sp
Preparación de alquinos
Obtención de alquinos mediante alquilación.
Hidrogenación de alquinos a alquenos y alcanos.
Reducción monoelectrónica a alquenos trans.
Hidroboración de los alquinos
Adición de HX, halógenos y agua a alquinos
Ciclaciones catiónicas
Estructura y enlace
Propiedades físicas de alquinos
Hidrógeno ácido en alquinos terminales
Estabilidad del triple enlace
Isomerización de los alquinos
Los alenos, otros compuestos con carbonos sp
Preparación de alquinos
Obtención de alquinos mediante alquilación.
Hidrogenación de alquinos a alquenos y alcanos.
Reducción monoelectrónica a alquenos trans.
Hidroboración de los alquinos
Adición de HX, halógenos y agua a alquinos
Ciclaciones catiónicas