Reacción global
El pentanal se obtiene a partir de pentino mediante la hidroboración. La reacción de hidroboración es una hidratación del alquino
antiMarkovnikov que genera un enol. El enol evoluciona a través de la tautomería ceto-enol convirtiéndose en aldehído.
Mecanismo de la reacción
En el primer paso del mecanismo el borano impedido se adiciona al alquino. El hidrógeno se une al carbono más sustituido del alquino y el
boro al menos (antiMarkovnikov). En este ejemplo se utiliza como borano el Diciclohexilborano.
En la segunda etapa del mecanismo, se produce la oxidación de la molécula mediante el empleo de agua oxigenada en medio básico, formándose un enol.
El enol se transforma en aldehído a través de un equlibrio denominado tautomería ceto-enólica.
