Formación de amidatos
Los hidrógenos del grupo -NH
2 y del carbono contiguo al carbonilo son ácidos. El hidrógeno del grupo -NH
tiene un pKa de 15 y su abstracción genera el ion amidato.
Los iones amidato son buenos nucleófilos y pueden reaccionar con haloalcanos, alquilándose.
Formación de enolatos de amida
El hidrógeno de la posición α posee un pKa de 30 y su abstracción genera el ion enolato de amida. El ion enolato es muy nucleófilo y ataca a una gran variedad
de electrófilos -haloalcanos, aldehídos y cetonas, epóxidos..-.
