Acidez de las aminas
Los hidrógenos del grupo amino son debidamente ácidos, pudiendo ser arrancados con bases muy fuertes (organometálicos de litio).
Por otro lado el par libre del nitrógeno es accesible a la protonación convirtiendo a las aminas en bases aceptables.
Preparación de LDA
Para la desprotonación de aminas se utilizan bases muy fuertes como los organometálicos de litio.
Así, la preparación del diisopropilamiduro de litio (LDA) se realiza a partir de diisopropilamina y buti-litio.
El pKa del amoniaco y aminas alifáticas primarias se sitúa en 35, subiendo ligeramente al aumentar el número y tamaño de los sustituyentes.
Comportamiento básico de las aminas
Las aminas actúan como bases a través del par libre del nitrógeno. La protonación del nitrógeno genera las sales de amonio.
Formación de sales de amonio
Las aminas se protonan en medios ácidos formando sales de amonio.
