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Aminoácidos

Aminoácidos y proteínas

Los polipéptidos y proteínas se forman con condensación del grupo carboxílico de un aminoácido y el grupo amino de otro, formándose una amida. Este enlace se denomina peptídico.
La unión de dos aminoácidos da lugar a un dipéptido, tres a un tripéptido. las cadenas de gran tamaño se denominan proteínas y pueden contener mas de 10000 aminoácidos.
Las proteínas de todos los seres vivos están formadas por tan sólo veinte aminoácidos, aunque en la naturaleza existen más de quinientos.

Comportamiento ácido base de los aminoácidos

Los aminoácidos están formados por un grupo ácido carboxílico y una amina, esto provoca un equilibrio ácido base que desprotona el ácido y protona al amina generando una sal de amonio (zwitterión).

Punto isoeléctrico

Se denomina punto isoeléctrico al valor del pH en el que la concentración de moléculas cargadas positivamente se iguala a las cargadas negativamente.

Síntesis de Aminoácidos

Los aminoácidos se pueden preparar a partir de ácidos carboxílicos mediante la reacción de Hell-Volhard-Zelinsky, que halogena la posición α, con posterior desplazamiento del bromo por amoniaco.
La síntesis de Gabriel parte de la imida del ácido 1,2-bencenodicarboxílico, que se transforma en nucleófilo por desprotonación del nitrógeno, alquilándolo posteriormente con el 2-bromopropanodioato de dietilo, que por hidrólisis y descarboxilación deja libre el aminoácido.
La síntesis de Strecker utiliza como compuestos de partida aldehídos que se tratan con ácido cianhídrico en presencia de amoniaco.

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Web dedicada a la enseñaza universitaria de química orgánica.
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Alanina

Los aminoácidos naturales pertenecen a la serie L. Tienen el grupo amino a la izquierda en la proyección de Fischer

Aminoácido alanina

Histidina

En medios ácidos los aminoácidos se encuentran protonados tanto en su grupo ácido como en el amino.

Aminoácido histidina

Para saber más....

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