Sustitución nucleófila aromática por adición eliminación (Bencino)

El bencino

Cuando el benceno carece de grupos desactivantes en orto o para con respecto a un halógeno, la sustitución ipso no puede tener lugar puesto que el nucleófilo es incapaz de atacar al anillo dada su elevada densidad de carga negativa. Sin embargo se observa la sustitución empleando hidroxido de sodio a temperatura elevada (350ºC) o bases muy fuertes como el amiduro de sodio.

Mecanismo de la reacción

Reglas de nomenclatura del benceno
Regla de Huckel: Sistemas aromáticos
Halogenación del benceno
Nitración del benceno
Sulfonación: Ácido bencenosulfónico.
Alquilación: Reacción con haloalcanos.
Acilación del benceno
Grupos activantes y desactivantes
Sustitución nucleófila aromática. (ipso)
Bencino: Mecanismo de eliminación-adición
Posición bencílica
Oxidación de cadenas laterales
Reducción de Birch
Transposición de Claisen
Reacciones de Sandmeyer
Acoplamiento azoico